นายภูริทัต หงษ์วิวัฒน์ นักเรียนชั้น ม.๖ ห้อง ๕๙ ได้รับรางวัลชนะเลิศการประชันแต่งบทร้อยกรองสด ประเภทนักเรียน งานประชันกลอนสด ครั้งที่ ๒๖ "ใต้ร่มพระบารมีจักรีวงศ์"
จัดโดย มหาวิทยาลัยธุรกิจบัณฑิตย์ เมื่อวันเสาร์ที่ ๒๐ สิงหาคม ๒๕๕๙ นักเรียนได้รับโล่เกียรติยศและเกียรติบัตรของมหาวิทยาลัยธุรกิจบัณฑิตย์ พร้อมทุนการศึกษา ๔,๐๐๐ บาทโดยมี ครูสนธยา ศักดิ์กาพย์ เป็นผู้ควบคุมดูแลนักเรียน และว่าที่ร้อยตรีภวิชช์ อรุณวรรณ ร่วมนำนักเรียนไปเข้าร่วมการแข่งขันด้วย
ขอแสดงความยินดีกับ นายวรท โชติเลอศักดิ์ นักเรียนโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 5 ห้อง 812 เป็นผู้แทนนักเรียนไทยเข้าร่วมแข่งขันกีฬาเทเบิลเทนนิสชิงชนะเลิศแห่งเอเซีย ครั้งที่ 5 ระหว่างวันที่ 12-19 สิงหาคม 2559 ณ ประเทศสิงคโปร์ ผลการแข่งขันได้ 2 เหรียญทองแดง จากประเภทชายคู่และทีมชาย
วันศุกร์ที่ 19 สิงหาคม 2559 ศูนย์พัฒนาการเรียนการสอนภาษาเยอรมัน โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา สพม1 สพฐ. จัดการอบรมครูภาษาเยอรมัน ในหัวข้อ Aktives Lernen im Kontext des Fremdsprachenunterrichtsn โดยมี ดร.ธนกร แก้ววิภาส หัวหน้าสาขาวิชาภาษาเยอรมัน คณะอักษรศาสตร์จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเป็นวิทยากรให้ความรู้ในการอบรม
ขอแสดงความยินดีกับวงณัฐชัยธัช โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ได้รับรางวัลชนะเลิศอันดับ 1 ถ้วยพระราชทานสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ พร้อมสองรางวัลพิเศษ "นักร้องยอดเยี่ยม" และ "นักดนตรียอดเยี่ยม" ในการแข่งขัน "บทเพลงรักแห่งแผ่นดิน" ปีที่ 6 ประจำปี 2559 จัดโดยกองทัพบก และ บริษัท ปตท.
กราบขอบพระคุณ ดร.ปรเมษฐ์ โมลี ผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ที่ให้การสนับสนุน ขอบคุณอาจารย์ นงลักษณ์ ฉิมพาลี คณะผู้ฝึกซ้อม และนักเรียนทุกๆคนที่นำความสุขความภาคภูมิใจมาให้เราชาวเตรียมอุดมศึกษาทุกคน
วันพุธที่ ๑๗ สิงหาคม ๒๕๕๙ กลุ่มสาระการเรียนรู้ภาษาไทย โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมกิจกรรมการแข่งขัน "อ่านข่าวในพระราชสำนัก" เนื่องในโอกาส วันวิชาการ "๗ ทศวรรษ ธ ครองราชย์ ตามรอยบาท ปราชญ์แผ่นดิน" ณ โรงเรียนเซนต์คาเบรียล โดยมีครูณัฐพัชร์ เพ็ชรสิมาลัย เป็นผู้ฝึกซ้อม ดูแล และนำนักเรียนไปแข่งขัน ผลการแข่งขัน นายณัฐนนท์ เจริญชัย นักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๕ ห้อง ๘๓๒ได้รับโล่รางวัลชนะเลิศ พร้อมเกียรติบัตร